
생애 첫 소개팅에 나가게 된 수잰. 스스로 관계를 망친다고 느끼는 아니스는 조지를 섣불리 판단하지 않으려 하고, 신중한 네이트는 조금 더 규칙에 유연해지기로 한다.
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황혼의 나이에 다시 사랑을 찾으러 나선 여섯 명의 싱글들. 그들이 자기 자신을 새로 발견하는 동시에, 요즘 세상의 연애 규칙을 배워 나간다.

생애 첫 소개팅에 나가게 된 수잰. 스스로 관계를 망친다고 느끼는 아니스는 조지를 섣불리 판단하지 않으려 하고, 신중한 네이트는 조금 더 규칙에 유연해지기로 한다.
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화려한 과거에 묶여 미래를 바라보지 못하는 팸. 아니스의 데이트 이야기를 들은 드와이나는 충격을 받고, 로건은 수잰에게 연애 규칙을 내려놓으라고 조언한다.
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6살 나이 차이를 극복하는 게 힘든 네이트. 로리는 연인 사이보다 친구 사이로 끝이 날 때가 많아 고민이다. 팸은 긴장하면 말이 많아지는 버릇을 고쳐보려 한다.
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데이트에 나간 아니스는 새로운 시각을 얻게 되고, 네이트는 리사에게 부상 당한 이야기를 들려준다. 타이의 관심을 사로잡은 로리. 그런데 왜인지 타이의 얼굴이 낯이 익다.
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서로의 관계에 대해 자세히 털어놓는 재키와 네이트. 드와이나는 아니스의 다음 데이트 상대를 고르고, 로건은 수잰에게 상대를 볼 때 타협할 수 있는 부분과 그렇지 않은 부분의 차이를 짚어준다.
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즐거운 데이트를 마치고 행복에 젖은 아니스. 로건은 새로 데이트에 나서는 그레그에게 외모에 대한 집착을 버리라고 조언하고, 로리는 마틴을 파티에 초대할지 고민한다.
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네이트는 고민 끝에 데이트 상대 중 한 명을 선택하기로 결심한다. 수잰은 자신에게 더 안정적인 사람이 필요하다는 것을 깨닫고, 그레그는 관계의 방향을 결정한 선택을 후회한다.
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데이트 경험이 막바지에 다다르면서 참가자들은 소중한 사람들을 만나 삶이 변화한 여정에 대해 소감을 나누고, 연애 상황과 새로운 상대에 대한 흥미로운 이야기도 들려준다.
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