
오랜 절교 후, 실비아는 막 이혼한 예전 절친 윌과 재회한다.
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플라토닉했던 과거 절친이 중년에 가까워지며 오랜 절교를 끝내고 다시 이어진다. 둘의 우정은 점점 더 소모적으로 변하고 재미있는 방식으로 삶을 불안정하게 만든다.

오랜 절교 후, 실비아는 막 이혼한 예전 절친 윌과 재회한다.
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윌은 실비아와 함께 집을 보러 간다. 실비아는 윌이 감정적으로 완전히 정리할 수 있게 전 부인의 집에 몰래 들어가 자기 짐을 챙기는 것을 돕는다.
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남편이 회의에 참석하는 동안 실비아는 윌과 종일 술을 마시고 윌은 자기 바에서 일어난 일에 관해 말한다.
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실비아는 윌의 기운을 북돋기 위해 이혼 파티를 준비하지만 윌의 거친 친구들이 밤을 장악하려 하며 통제할 수 없게 된다.
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윌과 실비아의 친밀한 관계에 불안해진 찰리는 동료들과 함께 가는 야구 경기에 윌을 초대한다.
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윌은 실비아에게 자신의 한참 어린 여자 친구 페이턴을 소개하고 실비아가 페이턴을 보모로 고용하자 화를 낸다.
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실비아는 새 로펌의 잔혹한 업무량을 따라가느라 고군분투한다. 윌은 레지와 앤디의 새 계획에 관해 알게 된다.
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윌과 친구들은 샌디에이고 출장에 실비아를 데려간다. 찰리는 실비아와 윌의 관계를 점점 더 의심하게 된다.
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윌과 점점 더 많은 시간을 보내는 실비아에게 화가 난 찰리는 선을 넘는다. 윌은 레지와 앤디에게 따진다.
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한 집들이 파티에서 실비아와 윌 사이의 갈등이 팽팽해진다.
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